Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:
- Некорректное оформление;
- Решение не математическим путем, а методом перебора;
- Неверно составленная общая формула вещества;
- Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.
Типы задач в задании С5.
- Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;
- Определение формулы вещества по продуктам сгорания;
- Определение формулы вещества по химическим свойствам.
Необходимые теоретические сведения.
-
Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава С2Н4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
Мr(С2Н4) = 2 • 12 + 4 • 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 • 12 а.е.м. углерода.Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 • 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу СхНуОz, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна — 12х, масса у атомов Н — у, масса z атомов кислорода — 16z.
Тогда
ω(C) = 12 • х / (12х + у + 16z)Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:
Массовая доля атома Э в веществе = Атомная масса атома Э • число атомов Э в молекуле Аr(Э) • z —————— Mr(вещ.) Молекулярная масса вещества -
Молекулярная и простейшая формула вещества.
Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С6Н6 — истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола — СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.Примеры.
Вещество Молекулярная формула Соотношение атомов Простейшая формула Этанол С2Н6О С:Н:О = 2:6:1 С2Н6О Бутен С4Н8 С:Н = 1:2 СН2 Уксусная кислота С2Н4О2 С:Н:О = 1:2:1 СН2О Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.
-
Относительная плотность газа Х по газу У — DпоУ(Х).
Относительная плотность D — это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
DпоУ(Х) = М(Х) / М(У)
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа Х по водороду:
Dпо H2 = M(газа Х) / M(H2) = M(газа Х) / 2
Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:
Dпо возд. = М(газа Х) / 29 -
Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.
Абсолютная плотность газа — это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m(газа) / V(газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / Vm,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём. -
Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.Класс органических веществ Общая молекулярная формула Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой Алканы CnH2n+2 — Алкены CnH2n CnH2n+1–CH=CH2 Алкины CnH2n−2 CnH2n+1–C≡CH Диены CnH2n−2 — Гомологи бензола CnH2n−6 С6Н5–СnH2n+1 Предельные одноатомные спирты CnH2n+2O CnH2n+1–OH Многоатомные спирты CnH2n+2Ox CnH2n+2−x(OH)x Предельные альдегиды CnH2nO O // CnH2n+1– C– H Кетоны CnH2nO O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1 Фенолы CnH2n−6O С6Н5(СnH2n)–OH Предельные карбоновые кислоты CnH2nO2 O // CnH2n+1– C– OH Сложные эфиры CnH2nO2 O // CnH2n+1– C– O–CmH2m+1 Амины CnH2n+3N СnH2n+1NH2 Аминокислоты (предельные одноосновные) CnH2n+1NO2 O // NH2– CH– C– OH \ C nH 2n+1
Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.
Решение таких задач состоит из двух частей:
-
сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава АхВу соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
х : у = n(A) : n(B); - затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.
-
Пример 1.
Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.
Решение примера 1.
- Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н — 15,79 г.
-
Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль. -
Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С : Н = 7,0175 : 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1 : 2,25 (домножим на 4) = 4 : 9.
Таким образом, простейшая формула — С4Н9. -
По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D(возд.) • 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 — 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула — С8Н18.
Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.
Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 • 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8
m(H) = 114 • 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества — С8Н18.
-
Пример 2.
Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.
Решение примера 2.
Общая формула алкина СnH2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ — это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) • (молярный объём Vm) = 2,41 г/л • 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 • n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С4Н6.
-
Пример 3.
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3•1022 молекул этого альдегида весят 4,3 г.
Решение примера 3.
В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: Na = 6,02•1023 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3•1022 / 6,02•1023 = 0,05 моль,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида СnH2nO, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.
-
Пример 4.
Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.
Решение примера 4.
Общая формула дихлоралкана: СnH2nCl2, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) • (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n • 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество — дихлорпропан.
Определение формул веществ по продуктам сгорания.
В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.
-
Пример 5.
448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?
Решение примера 5.
-
Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — CnH2n+2
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
CnH2n+2 + О2 → CO2 + H2O
Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
ν(CnH2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль. -
При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)2 выпадает осадок карбоната кальция:
СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3 + Н2О
Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
Значит, его количество вещества
ν(СаСО3) = 8 / 100 = 0,08 моль.
Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль. - Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С4Н10.
-
Пример 6.
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.
Решение примера 6.
Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как СхНуОz.
-
Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
СхНуОz + О2 → CO2 + H2O
Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду. -
Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
ν(CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
На одну молекулу CO2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO2.ν(C) = 0,7 моль
ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль. -
Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
m(C) = 0,7 • 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 г
Масса всего вещества 9,8 г.
m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов. -
Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2
Простейшая формула СН2. -
Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N2 и его молярная масса 28 г/моль):
Mист. = Dпо N2 • M(N2) = 2 • 28 = 56 г/моль.
Истиная формула СН2, её молярная масса 14.
56 / 14 = 4.
Истинная формула С4Н8.
-
Пример 7.
Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO2, 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.
Решение примера 7.
-
Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
Схема реакции горения:
СхНуNz + O2 → CO2 + H2O + N2 -
Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
ν(CO2) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
ν(C) = 0,4 моль.
ν(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
ν(H) = 0,7 • 2 = 1,4 моль. -
Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.m(C) = 0,4 • 12 = 4,8 г,
m(H) = 1,4 • 1 = 1,4 гМасса всего вещества 9,8 г.
m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г ,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль. -
C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1
Простейшая формула — С2Н7N.
Истинная молярная масса
М = Dпо Н2 • М(Н2) = 22,5 • 2 = 45 г/моль.
Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.
-
Пример 8.
Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO2, 5,4 г Н2О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.
Решение примера 8.
Формулу заданного вещества можно представить как CxHySzOk. При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.
-
Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:
ν(CO2) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
ν(C) = 0,2 моль.
ν(Н2О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
ν(H) = 0,6 моль.
ν(BaSO4) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
ν(S) = 0,1 моль. -
Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
m(C) = 0,2 • 12 = 2,4 г
m(H) = 0,6 • 1 = 0,6 г
m(S) = 0,1 • 32 = 3,2 г
m(O) = mвещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль -
Находим мольное соотношение элементов в веществе:
C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3
Формула вещества C2H6SO3.
Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С4Н12S2O6) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.
Определение формул веществ по химическим свойствам.
-
Пример 9.
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.
Решение примера 9.
-
Общая формула алкадиенов — СnH2n−2.
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4 -
Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:
m(Br2) = mраствора • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
ν(Br2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль. -
Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:
0,005 0,01 СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4 Мдиена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.
-
Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:
14n − 2 = 68
n = 5.Это пентадиен С5Н8.
-
Пример 10.
При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?
Решение примера 10.
- Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
-
Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):
2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2
C3H6 + H2 → C3H8 -
Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
ν(C3H6) = V / Vm = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H2) = 0,005 моль,
νспирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль. -
Находим молярную массу спирта и n:
Mспирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.Спирт — бутанол С4Н7ОН.
-
Пример 11.
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.
Решение примера 11.
-
Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
CnH2n+1COOCmH2m+1
Соответственно, спирт будет иметь формулу
CmH2m+1OH,
а кислота
CnH2n+1COOH.
Уравнение гидролиза сложного эфира:
CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O → CmH2m+1OH + CnH2n+1COOH -
Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:mH2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
νH2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 мольСоответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:Мкислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
Мспирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.Получим два уравнения, из которых найдём m и n:
MCnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
MCmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.
-
Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.
Решение примера 12.
-
Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
NH2–CH(R)–COOH.
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно. -
Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
NH2–CH(R)–COOH + NaOH → NH2–CH(R)–COONa + H2O
Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:M(аминокислоты NH2–CH(R)–COOH) = 74 + МR
M(соли NH2–CH(R)–COONa) = 96 + МR
νаминокислоты = 8,9 / (74 + МR),
νсоли = 11,1 / (96 + МR)
8,9 / (74 + МR) = 11,1 / (96 + МR)
МR = 15Легко увидеть, что R = CH3.
Можно это сделать математически, если принять, что R — CnH2n+1.
14n + 1 = 15, n = 1.
Это аланин — аминопропановая кислота.