Задание 32 на ЕГЭ по химии.

Автор статьи — профессиональный репетитор А. И. Новичков.

Вот уже много лет самым ценным заданием в ЕГЭ по химии является органическая цепочка.Задание состоит из пяти реакций. За правильное составление уравнения каждой из них сдающему начисляется по одному баллу. Рассмотрим этапы выполнения этого задания.

Расшифровка скрытых веществ

В каждой цепочке одно, а чаще два или даже три вещества, скрыты и заменены на Х1, Х2, Х3 и т.д. Чтобы понять, что же скрыто под этими обозначениями, нужно смотреть на вещества, стоящие в цепочке до неизвестного и после него. Анализируйте условия реакций, связывающих эти вещества. Иногда полезно взглянуть на вещество, стоящее через одно от неизвестного, оно может оказаться более близким по формуле к скрытому под Х.

Будьте готовы к тому, что условие реакции может выглядеть несколько неожиданно. Так, дегидрирование может протекать в одном варианте на Cr2O3, а в другом варианте на Pt. Катализатор для реакции алкилирования бензола может быть AlCl3 или FeCl3. Старайтесь запоминать все варианты реакции. Например, нужно помнить 4 варианта проведения реакции восстановления нитросоединений до аминов.

Расшифровка реакций

Анализируйте изменения, которые претерпела молекула, и условия этих изменений. Задайте себе пару вопросов.

1. Изменилось ли количество атомов углерода в молекуле?

При изучении реакций органической химии особенно запоминайте реакции, позволяющие увеличивать или уменьшать количество атомов углерода в молекуле. Удлиняют цепь, например, реакция Вюрца, синтез Кольбе, алкилирование ароматических соединений. Разрезать молекулу по углеродным связям может жесткое окисление алкенов или алкинов, окисление ароматических соединений. Подобная систематизация реакций может сильно упростить задачу.

2. Менялась ли функциональная группа?

Держите в голове все способы превратить одну функциональную группу в другую. Вы должны без запинки вспоминать все способы, позволяющие, например, превратить альдегид в кислоту или спирт. Также требуется помнить все условия таких реакций и побочные продукты. Хорошо удержать весь массив реакций в голове можно только постоянной практикой.

3. Какие новые атомы появились в молекулярной формуле, а какие из неё исчезли?

Часто, просто сравнив общее количество атомов до реакции и после, можно понять, какая молекула присоединилась или была отщеплена от вещества. А поняв, что присоединилось, уже нетрудно составить и само уравнение.

Органическая окислительно-восстановительная реакция

В каждом варианте цепочки, за очень редким исключением, есть одна окислительно-восстановительная реакция, расстановка коэффициентов в которой предполагает составление электронного баланса. Это однозначно самый сложный этап задания. При подготовке к этой части задания особое внимание стоит обратить на следующие моменты.

1. Кто окисляется?

Круг окисляемых в ЕГЭ молекул не так велик. Это алкены и алкины, спирты и альдегиды, гомологи бензола. Заучите схемы, во что они превращаются при окислении.

2. Чем окисляют?

В подавляющем большинстве случаев окисление проводят перманганатом калия. В зависимости от среды он дает разные продукты, заучите их! Заметно реже для окисления используется дихромат калия, продукты его восстановления тоже стоит повторить.

3. Как расставить коэффициенты?

При расстановке коэффициентов бывает сложно правильно понять, у каких атомов углерода
изменились степени окисления, верно найти их до и после реакции (Как определить степень окисления) . Если этот этап пройден, то дальше следует определить общее количество электронов отдаваемых молекулой органического вещества. Задание становится похоже на расстановку коэффициентов в обычной окислительно-восстановительной реакции неорганической химии.

4. Все коэффициенты и условия важны!

На практике чаще учащиеся ошибаются в коэффициенте перед «неважной» водой, а не перед «важной» органической молекулой. Но эта ошибка сводит все усилия к нулю! Неуказанные условия реакции также могут стать причиной снятого балла. Будьте внимательны, «почти правильные» реакции не приносят баллов.