Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.
Автор статьи — профессиональный репетитор О. В. Овчинникова.
Задача 33 на ЕГЭ по химии - это определение формулы органического вещества. Часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин несколько:
- Некорректное оформление;
- Решение не математическим путем, а методом перебора;
- Неверно составленная общая формула вещества;
- Ошибки при написании требуемых уравнений реакций с участием найденного вещества.
к оглавлению ▴
Типы задач в задании 33.
- 1. Определение молекулярной формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества, а затем его структурной формулы по химическим свойствам;
- 2. Определение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания, а затем его структурной формулы по химическим свойствам.
Стоит отметить, что во всех подобных заданиях ЕГЭ требуется написать уравнение реакции, в котором принимает участие искомое вещество. Так что знание реакций тоже необходимо.
к оглавлению ▴
Необходимые теоретические сведения.
- Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава
содержится
атома углерода и
атома водорода. Если взять
молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
а.е.м. и там содержится
а.е.м. углерода.
Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
или 
Если вещество имеет общую формулу
, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса
атомов
равна
, масса
атомов
, масса
атомов кислорода 
Тогда

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:
Массовая доля атома Э в веществе = |
Атомная масса атома Э |
• |
число атомов Э в |
молекуле |
Аr(Э) • z |
|
—————— |
|
Mr(вещ.) |
|
Молекулярная масса вещества |
|
- Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например,
— истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение
, т.е. простейшая формула бензола —
.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.
Примеры.
Вещество |
Молекулярная формула |
Соотношение атомов |
Простейшая формула |
Этанол |
 |
 |
 |
Бутен |
 |
 |
 |
Уксусная кислота |
 |
 |
 |
Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.
- Относительная плотность газа
по газу
Относительная плотность
— это величина, которая показывает, во сколько раз газ
тяжелее газа
. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов
и
:

Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.
Относительная плотность газа
по водороду:

Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за
г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:

- Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса
л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.

Если взять
моль газа, то тогда:
,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.
- Общие формулы веществ разных классов.
Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.
Класс органических веществ |
Общая молекулярная формула |
Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой |
Алканы |
 |
— |
Алкены |
 |
 |
Алкины |
 |
 |
Диены |
 |
— |
Гомологи бензола |
 |
 |
Предельные одноатомные спирты |
 |
 |
Многоатомные спирты |
 |
 |
Предельные альдегиды |
 |
 |
Кетоны |
 |
 |
Фенолы |
 |
 |
Предельные карбоновые кислоты |
 |
 |
Сложные эфиры |
 |
 |
Амины |
 |
 |
Аминокислоты (предельные одноосновные) |
 |
 |
к оглавлению ▴
Решение таких задач состоит из двух частей:
-
Пример 1.
Определить формулу вещества, если оно содержит

и

и имеет относительную плотность по воздуху, равную

.
Решение примера 1.
- Пусть масса вещества равна
г. Тогда масса
будет равна
г, а масса
г.
- Найдём количество вещества каждого атома:
моль,
моль.
- Определяем мольное соотношение атомов
и
:
(сократим оба числа на меньшее)
(домножим на
) 
Таким образом, простейшая формула
. Однако вещества с такой формулой не существует. Для нахождения молекулярной формулы нам потребуется домножать простейшую формулу на небольшие числа: 2, 3 и т. п. Например при домножении эмпирической формулы на 2 мы получаем алкан, имеющий в своём составе 8 атомов углерода:
.
Чтобы проверить, правильна ли найденная нами формула, необходимо использовать дополнительные данные, которые всегда указаны в задаче. Это могут быть либо химические свойства вещества, либо информация, позволяющая вычислить его молярную массу. В данном случае дана относительная плотность соединения по воздуху.
- По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле
г/моль, это в
раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула
.
Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.
Метод 2: Находим истинную молярную массу (
г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
т.е. число атомов 
т.е число атомов 
Формула вещества
.
Ответ:
.
-
Пример 2.
Определить формулу алкина с плотностью

г/л при нормальных условиях.
Решение примера 2.
Общая формула алкина 
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность
— это масса
литра газа при нормальных условиях.
Так как
моль вещества занимает объём
л, то необходимо узнать, сколько весят
л такого газа:
плотность
молярный объём
г/л
л/моль =
г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и
:

Значит, алкин имеет формулу 
Ответ: 
-
Пример 3.
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что

молекул этого альдегида весят

г.
Решение примера 3.
В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в
моль вещества.
Это число Авогадро:
(молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
моль,
и молярную массу:
г/моль.
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим
.
Общая формула предельного альдегида
, то есть
.
Ответ:
, пентаналь.
-
Пример 4.
Определить формулу дихлоралкана, содержащего

углерода.
Решение примера 4.
Общая формула дихлоралкана:
, там
атома хлора и
атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
число атомов
в молекуле
атомная масса
молекулярная масса дихлоралкана

вещество — дихлорпропан.
Ответ:
, дихлорпропан.
к оглавлению ▴
В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.
-
Пример 5.

мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось

г осадка. Какой углеводород был взят?
Решение примера 5.
- Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) —
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

Нетрудно заметить, что при сгорании
моль алкана выделится
моль углекислого газа.
Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
моль.
- При пропускании углекислого газа через известковую воду
выпадает осадок карбоната кальция:

Масса осадка карбоната кальция —
г, молярная масса карбоната кальция
г/моль.
Значит, его количество вещества
моль.
Количество вещества углекислого газа тоже
моль.
- Количество углекислого газа в
раза больше чем алкана, значит формула алкана
.
Ответ: 
-
Пример 6.
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна

. При сжигании

г этого соединения образуется

л углекислого газа (н. у) и

г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.
Решение примера 6.
Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов
и, возможно,
. Поэтому его общую формулу можно записать как
.
- Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
- Находим количества веществ
и
, и определяем, сколько моль атомов
и
в них содержится:
моль.
На одну молекулу
приходится один атом
, значит, углерода столько же моль, сколько
.

моль
моль.
В одной молекуле воды содержатся два атома
, значит количество водорода в два раза больше, чем воды.
моль.
- Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы
и
.
г,
г
Масса всего вещества
г.
, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
- Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.

Простейшая формула
.
- Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул
и его молярная масса
г/моль):
г/моль.
Истиная формула
, её молярная масса
.

Истинная формула
.
Ответ: 
-
Пример 7.
Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании

г которого образовалось

г

г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду —

. Определить молекулярную формулу вещества.
Решение примера 7.
- Вещество содержит атомы
и
. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
Схема реакции горения:

- Находим количества веществ
и
, и определяем, сколько моль атомов
и
в них содержится:
- Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы
и
.

г,
г
Масса всего вещества
г.

г ,
моль.
Простейшая формула — 
Истинная молярная масса
г/моль.
Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.
Ответ: 
-
Пример 8.
Вещества содержит

и

. При сгорании

г его выделилось

г

г

, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна

г. Определить формулу вещества.
Решение примера 8.
Формулу заданного вещества можно представить как
При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.
- Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

моль.
моль.
моль.
моль.
моль.
моль.
- Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
- Находим мольное соотношение элементов в веществе:

Формула вещества 
Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы
получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.
Ответ: 
к оглавлению ▴
-
Пример 9.
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить

г

-го раствора брома.
Решение примера 9.
- Общая формула алкадиенов —
.
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с
моль диена вступят
моль брома:

- Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

г
моль.
- Так как количество брома, вступившего в реакцию, в
раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:
г/моль.
- Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через
:
Это пентадиен
.
Ответ: 
-
Пример 10.
При взаимодействии

г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования

мл пропена (н. у.). Что это за спирт?
Решение примера 10.
- Формула предельного одноатомного спирта —
Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой
.
- Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):
- Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
- Находим молярную массу спирта и
:
Спирт — бутанол
.
Ответ: 
-
Пример 11.
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе

г которого выделяется

г спирта и

г одноосновной карбоновой кислоты.
Решение примера 11.
- Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:

Соответственно, спирт будет иметь формулу
,
а кислота
.
Уравнение гидролиза сложного эфира:

- Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

= (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) =

г
моль
Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

г/моль,
г/моль.
Получим два уравнения, из которых найдём
и
:

— уксусная кислота
— этанол.
Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.
Ответ: 
-
Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на

г её избытком гидроксида натрия можно получить

г натриевой соли этой кислоты.
Решение примера 12.
- Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
.
Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
- Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:

Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:
Легко увидеть, что
.
Можно это сделать математически, если принять, что
.
.
Это аланин — аминопропановая кислота.
Ответ: 
Однако на данном этапе решение задачи не заканчивается. В ней требуется установить и структурную формулу вещества. Вот пример подобного задания:
При сгорании 5,8 г органического вещества образуется 6,72 л углекислого газа и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.
Установлено, что это вещество не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, но каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты и углекислого газа. На основании этих данных:
1) установите простейшую формулу исходного вещества,
2) составьте его структурную формулу,
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с водородом.
(источник: Типовые тестовые задания по химии, под редакцией Ю. Н. Медведева. 2015 г.)
В первой части задачи в результате вычислений мы находим молекулярную формулу соединения: C3H6O. Затем начинаем путём логических размышлений находить структурную формулу. Общая формула CnH2nO характерна для альдегидов и кетонов, так же возможно предположить спирт: пропен-2-ол-1 (напомним: соединение с гидроксильной группы у атома углерода, образующего двойную связь является неустойчивым). Во-первых, данное вещество не подвергается окислению аммиачным раствором оксида серебра, значит, это не альдегид. Во-вторых, данное вещество каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта, а значит, это не спирт. Единственный оставшийся вариант – кетон, а именно – ацетон. Подтверждает это и возможность окисления соединения кислым перманганатом калия до углекислого газа и карбоновой кислоты. Написание уравнения реакции уже не должно вызвать затруднений.
к оглавлению ▴
Задачи для самостоятельного решения.
1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна

г/л. Массовая доля углерода в нем равна

. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.
1–2. Массовая доля углерода в диамине равна

, массовая доля азота равна

. Выведите молекулярную формулу диамина.
1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна

. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.
1–4. 
л алкадиена при н.у. имеет массу, равную

г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.
1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит

кальция.
к оглавлению ▴
2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна

. При сжигании

г этого вещества образуется

г углекислого газа (н.у.) и

г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.
2–2. При сжигании органического вещества массой

г в избытке кислорода получили

г азота,

л (н.у.)

и

г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится

молекул.
2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании

г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили

г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.
2–4. При сгорании органического вещества, содержащего

и хлор, выделилось

л (н.у.) углекислого газа,

г воды,

г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.
2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось

л (н.у.) углекислого газа,

г воды и

л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.
к оглавлению ▴
3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он

г его при присоединении воды образуют

г спирта.
3–2. Для окисления

г предельного альдегида до кислоты потребовалось

г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.
3–3. Одноосновная моноаминокислота массой

г с избытком бромоводорода образует

г соли. Определить формулу аминокислоты.
3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой

г с избытком калия выделилось

л водорода. Определить формулу спирта.
3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили

г альдегида,

г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.
к оглавлению ▴
Д-1. Дана молекулярная формула: C2H6O. Искомое вещество газообразно при н. у., не реагирует с металлическим натрием и может быть получено дегидратацией спирта. Установите его структурную формулу.
Д-2. Дана молекулярная формула: C3H8O2. Искомое вещество реагирует с натрием, а при дегидратации под действием серной кислоты превращается в соединение, содержащее шестичленный цикл. Установите его структурную формулу.
Д-3. Дана молекулярная формула: C2H7NO. Искомое вещество представляет собой бесцветную, вязкую жидкость с запахом аммиака. Оно реагирует и с натрием, и с азотистой кислотой, причём в обоих случаях выделяется газ. Установите его структурную формулу.
к оглавлению ▴
Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.
1–1.

1–2.

1–3.

1–4.

1–5.

— формиат кальция, соль муравьиной кислоты
2–1.

2–2.

2–3.

(массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)
2–4.

(не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в

)
2–5.

3–1.

3–2.

3–3.

3–4.

3–5.

Д–1.

Д–2.

Д–3.

Благодарим за то, что пользуйтесь нашими материалами.
Информация на странице «Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.» подготовлена нашими редакторами специально, чтобы помочь вам в освоении предмета и подготовке к экзаменам.
Чтобы успешно сдать необходимые и поступить в ВУЗ или колледж нужно использовать все инструменты: учеба, контрольные, олимпиады, онлайн-лекции, видеоуроки, сборники заданий.
Также вы можете воспользоваться другими статьями из разделов нашего сайта.
Публикация обновлена:
04.09.2023