Центр подготовки к ЕГЭ > Материалы для подготовки к ЕГЭ и ОГЭ > Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.

Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.

Оглавление:

Типы задач в задании 33.
Необходимые теоретические сведения.
Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.
Определение формул веществ по продуктам сгорания.
Определение формул веществ по химическим свойствам.
Задачи для самостоятельного решения.
Часть 1. Определение формулы вещества по составу.
Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.
Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.
Дополнение по определению структурной формулы:
Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Автор статьи — профессиональный репетитор О. В. Овчинникова.

Задача 33 на ЕГЭ по химии - это определение формулы органического вещества. Часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин несколько:

Некорректное оформление;
Решение не математическим путем, а методом перебора;
Неверно составленная общая формула вещества;
Ошибки при написании требуемых уравнений реакций с участием найденного вещества.

к оглавлению ▴

Типы задач в задании 33.

1. Определение молекулярной формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества, а затем его структурной формулы по химическим свойствам;
2. Определение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания, а затем его структурной формулы по химическим свойствам.

Стоит отметить, что во всех подобных заданиях ЕГЭ требуется написать уравнение реакции, в котором принимает участие искомое вещество. Так что знание реакций тоже необходимо.

к оглавлению ▴

Необходимые теоретические сведения.

Массовая доля элемента в веществе.

Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
Например, в веществе состава $\rm C_2H_4$ содержится $2$ атома углерода и $4$ атома водорода. Если взять $1$ молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: $\rm Mr(C_2H_4)=2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28$ а.е.м. и там содержится $2 \cdot 12$ а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:

$\rm \omega (C) = 12 \cdot 2 / 28 = 0,857$ или $85,7\%.$

Если вещество имеет общую формулу $\rm C_xH_yO_z$ , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса $\rm x$ атомов $\rm C$ равна $\rm - 12x$ , масса $\rm y$ атомов $\rm H - y$ , масса $\rm z$ атомов кислорода $\rm - 16z$

Тогда

$\rm \omega (C) = 12 \cdot x / (12x + y + 16z)$

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =	Атомная масса атома Э	•	число атомов Э в	молекуле
	А_r(Э) • z
	——————
	M_r(вещ.)
	Молекулярная масса вещества

Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.

Например, $\rm C_6H_6$ — истинная формула бензола.

Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение $\rm C:H=1:1$ , т.е. простейшая формула бензола — $\rm CH$ .
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Вещество	Молекулярная формула	Соотношение атомов	Простейшая формула
Этанол	$\rm C_2H_6O$	$\rm C:H:O=2:6:1$	$\rm C_2H_6O$
Бутен	$\rm C_4H_8$	$\rm C:H=1:2$	$\rm CH_2$
Уксусная кислота	$\rm C_2H_4O_2$	$\rm C:H:O=1:2:1$	$\rm CH_2O$

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

Относительная плотность газа $\rm X$ по газу $\rm Y - D_{noY}(X).$
Относительная плотность $\rm D$ — это величина, которая показывает, во сколько раз газ $\rm X$ тяжелее газа $\rm Y$ . Её рассчитывают как отношение молярных масс газов $\rm X$ и $\rm Y$ :

$\rm D_{noY}(X) = M(X)/M(Y)$

Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.

Относительная плотность газа $\rm X$ по водороду:

$\rm D_{no H_2}=M_{(X)}/M_{(H_2)}=M_{(X)}/2$

Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за $29$ г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
Поэтому:

$\rm D_B=M_x/29$
Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса $1$ л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
$\rm \rho = m/V$

Если взять $1$ моль газа, то тогда:

$\rm \rho = M/V_m$ ,

а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

Общие формулы веществ разных классов.

Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Класс органических веществ	Общая молекулярная формула	Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой
Алканы	$\rm C_nH_{2n+2}$	—
Алкены	$\rm C_nH_{2n}$	$\rm C_nH_{2n+1}-CH=CH_2$
Алкины	$\rm C_nH_{2n-2}$	$\rm C_nH_{2n+1}-C \equiv CH$
Диены	$\rm C_nH_{2n-2}$	—
Гомологи бензола	$\rm C_nH_{2n-6}$	$\rm C_6H_5-C_nH_{2n+1}$
Предельные одноатомные спирты	$\rm C_nH_{2n+2}O$	$\rm C_nH_{2n+1}-OH$
Многоатомные спирты	$\rm C_nH_{2n+2}O_x$	$\rm C_nH_{2n+2-x}(OH)_x$
Предельные альдегиды	$\rm C_nH_{2n}O$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-H$
Кетоны	$\rm C_nH_{2n}O$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}$
Фенолы	$\rm C_nH_{2n-6}O$	$\rm C_6H_5(C_nH_{2n})-OH$
Предельные карбоновые кислоты	$\rm C_nH_{2n}O_2$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-OH$
Сложные эфиры	$\rm C_nH_{2n}O_2$	$\rm C_nH_{2n+1}-\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-O-C_mH_{2m+1}$
Амины	$\rm C_nH_{2n+3}N$	$\rm C_nH_{2n+1}NH_2$
Аминокислоты (предельные одноосновные)	$\rm C_nH_{2n+1}NO_2$	$\rm NH_2-\mkern -40mu \underset{\displaystyle \mkern 50mu C_nH_{2n+1}}{\underset{\mid}{CH}}\mkern -44mu -\overset{\displaystyle O}{\overset{\parallel }{C}}-OH$

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

сначала находят мольное соотношение атомов в веществе — оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава $\rm A_xB_y$ соотношение количеств веществ $\rm A$ и $\rm B$ соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
$\rm x:y=n(A):n(B)$
затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

Пример 1.
Определить формулу вещества, если оно содержит $\rm 84,21\% C$ и $\rm 15,78\% H$ и имеет относительную плотность по воздуху, равную $3,93$ .

Решение примера 1.

Пусть масса вещества равна $\rm 100$ г. Тогда масса $\rm C$ будет равна $\rm 84,21$ г, а масса $\rm H - 15,79$ г.
Найдём количество вещества каждого атома:
$\rm \nu (C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175$ моль,

$\rm \nu (H) = 15,79 / 1 = 15,79$ моль.
Определяем мольное соотношение атомов $\rm C$ и $\rm H$ :
$\rm C:H=7,0175:15,79$ (сократим оба числа на меньшее) $\rm = 1:2,25$ (домножим на $4$ ) $=4:9.$

Таким образом, простейшая формула $\rm - C_4H_9$ . Однако вещества с такой формулой не существует. Для нахождения молекулярной формулы нам потребуется домножать простейшую формулу на небольшие числа: 2, 3 и т. п. Например при домножении эмпирической формулы на 2 мы получаем алкан, имеющий в своём составе 8 атомов углерода: $\rm - C_8H_{18}$ .
Чтобы проверить, правильна ли найденная нами формула, необходимо использовать дополнительные данные, которые всегда указаны в задаче. Это могут быть либо химические свойства вещества, либо информация, позволяющая вычислить его молярную массу. В данном случае дана относительная плотность соединения по воздуху.
По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
$\rm M = D_{(B)} \cdot 29 = 114$ г/моль.

Молярная масса, соответствующая простейшей формуле $\rm C_4H_9 - 57$ г/моль, это в $2$ раза меньше истинно молярной массы.

Значит, истинная формула $\rm C_8H_{18}$ .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу ( $114$ г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.

$\rm m(C) = 114 \cdot 0,8421 = 96;$ т.е. число атомов $\rm C 96/12 = 8$

$\rm m(H) = 114 \cdot 0,1579 = 18;$ т.е число атомов $\rm H 18/1 = 18.$

Формула вещества $\rm C_8H_{18}$ .

Ответ: $\bf C_8H_{18}$ .

Пример 2.
Определить формулу алкина с плотностью $2,41$ г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина $\rm C_nH_{2n-2}$

Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность $\rm \rho$ — это масса $1$ литра газа при нормальных условиях.

Так как $1$ моль вещества занимает объём $22,4$ л, то необходимо узнать, сколько весят $\rm 22,4$ л такого газа:

$\rm M=($ плотность $\rm \rho ) \cdot ($ молярный объём $\rm V_m=2,41$ г/л $\cdot 22,4$ л/моль = $54$ г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и $\rm n$ :

$\rm 14 \cdot n - 2 = 54,\ n = 4.$

Значит, алкин имеет формулу $\rm C_4H_6.$

Ответ: $\bf C_4H_6$

Пример 3.
Определить формулу предельного альдегида, если известно, что $3 \cdot 10^{22}$ молекул этого альдегида весят $4,3$ г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.

Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в $1$ моль вещества.

Это число Авогадро: $\rm N_a = 6,02 \cdot 10^{23}$ (молекул).

Значит, можно найти количество вещества альдегида:

$\rm \nu = N / Na = 3 \cdot 1022 / 6,02 \cdot 1023 = 0,05$ моль,

и молярную массу:

$\rm M = m / n = 4,3 / 0,05 = 86$ г/моль.

Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим $\rm n$ .

Общая формула предельного альдегида $\rm C_nH_{2n}O$ , то есть $\bf M = 14n + 16 = 86,\ n = 5.$ .

Ответ: $\bf C_5H_{10}O$ , пентаналь.

Пример 4.
Определить формулу дихлоралкана, содержащего $31,86\%$ углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: $\rm C_nH_{2n}Cl_2$ , там $2$ атома хлора и $\rm n$ атомов углерода.

Тогда массовая доля углерода равна:

$\rm \omega (C)=($ число атомов $\rm C$ в молекуле $) \cdot ($ атомная масса $\rm C)/($ молекулярная масса дихлоралкана $)$

$\rm 0,3186 = n \cdot 12 / (14n + 71)$

$\rm n=3,$ вещество — дихлорпропан.

Ответ: $\bf C_3H_6Cl_2$ , дихлорпропан.

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

Пример 5.
$\rm 448$ мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось $8$ г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — $\rm C_nH_{2n+2}$
Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

$\rm C_nH_{2n+2} + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$

Нетрудно заметить, что при сгорании $\bf 1$ моль алкана выделится $\rm n$ моль углекислого газа.

Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

$\rm \nu (C_nH_{2n+2}) = 0,488 / 22,4 = 0,02$ моль.
При пропускании углекислого газа через известковую воду $\rm Ca(OH)_2$ выпадает осадок карбоната кальция:
$\rm CO_2 + Ca(OH)_2 = CaCO_3 + H_2O$

Масса осадка карбоната кальция — $8$ г, молярная масса карбоната кальция $100$ г/моль.

Значит, его количество вещества

$\rm \nu (CaCO_3) = 8 / 100 = 0,08$ моль.

Количество вещества углекислого газа тоже $\rm 0,08$ моль.
Количество углекислого газа в $4$ раза больше чем алкана, значит формула алкана $\rm C_4H_{10}$ .

Ответ: $\bf C_4H_{10}$

Пример 6.
Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна $2$ . При сжигании $9,8$ г этого соединения образуется $15,68$ л углекислого газа (н. у) и $12,6$ г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов $\rm C, H$ и, возможно, $\rm O$ . Поэтому его общую формулу можно записать как $\rm C_xH_yC_z$ .

Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):
$\rm C_xH_yO_z + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O$

Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.
Находим количества веществ $\rm CO_2$ и $\rm H_2O$ , и определяем, сколько моль атомов $\rm C$ и $\rm H$ в них содержится:
$\rm \nu (CO_2) = V / V_m = 15,68 / 22,4 = 0,7$ моль.

На одну молекулу $\rm CO_2$ приходится один атом $\rm C$ , значит, углерода столько же моль, сколько $\rm CO_2$ .

$\rm \nu (CO_2) = 0,7$ моль

$\rm \nu (H_2O) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7$ моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома $\rm H$ , значит количество водорода в два раза больше, чем воды.

$\rm \nu (H) = 0,7 \cdot 2 = 1,4$ моль.
Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы $\rm C$ и $\rm H$ .
$\rm m(C) = 0,7 \cdot 12 = 8,4$ г, $\rm m(H) = 1,4 \cdot 1 = 1,4$ г

Масса всего вещества $9,8$ г.

$\rm m(O) = 9,8 - 8,4 - 1,4 = 0$ , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.

Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.
Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
$\rm C : H = 0,7 : 1,4 = 1 : 2$

Простейшая формула $\rm CH_2$ .
Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул $\rm N_2$ и его молярная масса $28$ г/моль):
$\rm M = D_{no\ N_2} \cdot M_{(N_2)} = 2 \cdot 28 = 56$ г/моль.

Истиная формула $\rm CH_2$ , её молярная масса $14$ .

$56/14=4$

Истинная формула $\rm C_4H_8$ .

Ответ: $\bf C_4H_8$

Пример 7.
Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании $9$ г которого образовалось $17,6$ г $\rm CO_2,\ 12,6$ г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду — $22,5$ . Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

Вещество содержит атомы $\rm C,H$ и $\rm N$ . Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
Схема реакции горения:

$\rm C_xH_yO_z + O_2 \rightarrow CO_2 + H_2O + N_2$
Находим количества веществ $\rm CO_2$ и $\rm H_2O$ , и определяем, сколько моль атомов $\rm C$ и $\rm H$ в них содержится:
$\rm \nu (CO_2) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4$ моль.

$\rm \nu (C) = 0,4$ моль.

$\rm \nu (H_2O) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7$ моль.

$\rm \nu (H) = 0,7 \cdot 2 = 1,4$ моль.
Находим массу азота в исходном веществе.
Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы $\rm C$ и $\rm H$ .

$\rm m(C) = 0,4 \cdot 12 = 4,8$ г,

$\rm m(H) = 1,4 \cdot 1 = 1,4$ г

Масса всего вещества $\rm 9,8$ г.

$\rm m(N) = 9 - 4,8 - 1,4 = 2,8$ г ,

$\rm \nu (N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2$ моль.
$\rm C : H : N = 0,4 : 1,4 : 0,2 = 2 : 7 : 1$
Простейшая формула — $\rm C_2H_7N$

Истинная молярная масса

$\rm M = D_{no\ H_2} \cdot M_{(H_2)} = 22,5 \cdot 2 = 45$ г/моль.

Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: $\bf C_2H_7N$

Пример 8.
Вещества содержит $\rm C, H, O$ и $\rm S$ . При сгорании $11$ г его выделилось $8,8$ г $\rm CO_2,\ 5,4$ г $\rm H_2O$ , а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна $23,3$ г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как $\rm C_xH_yS_zO_k$ При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:
$\rm \nu (CO_2) = m/M = 8,8/44 = 0,2$ моль.

$\rm \nu (C) = 0,2$ моль.

$\rm \nu (H_2O) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3$ моль.

$\rm \nu (H) = 0,6$ моль.

$\rm \nu (BaSO_4) = 23,3 / 233 = 0,1$ моль.

$\rm \nu (S) = 0,1$ моль.
Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
$\rm m(C) = 0,2 \cdot 12 = 2,4$ г

$\rm m(H) = 0,6 \cdot 1 = 0,6$ г

$\rm m(S) = 0,1 \cdot 32 = 3,2$ г

$\rm m(O) = m_{ucx.} - m(C) - m(H) - m(S) = 11 - 2,4 - 0,6 - 3,2 = 4,8$ г,

$\rm \nu (O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3$ моль
Находим мольное соотношение элементов в веществе:
$\rm C : H : S : O = 0,2 : 0,6 : 0,1 : 0,3 = 2 : 6 : 1 : 3$

Формула вещества $\rm C_2H_6SO_3$

Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.

Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы $\rm (C_4H_{12}S_2O_6)$ получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: $\bf C_2H_6SO_3$

к оглавлению ▴

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Пример 9.
Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить $80$ г $2\%$ -го раствора брома.

Решение примера 9.

Общая формула алкадиенов — $\bf C_nH_{2n-2}$ .
Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с $1$ моль диена вступят $2$ моль брома:

$\rm C_nH_{2n-2} + 2Br_2 \rightarrow C_nH_{2n-2}Br_4$
Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:
$\rm m(Br_2) = m_{p-pa} \cdot \omega = 80 \cdot 0,02 = 1,6$ г

$\rm \nu (Br_2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01$ моль.
Так как количество брома, вступившего в реакцию, в $2$ раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу: $\rm \overset{0,005}{C_nH_{2n-2}} + 2Br_2 \rightarrow \overset{0,01}{C_nH_{2n-2}}Br_4$
$\rm M = m / \nu = 3,4 / 0,05 = 68$ г/моль.
Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через $\rm n$ :
$\rm 14n- 2 = 68$

$\rm n=5.$

Это пентадиен $\rm C_5H_8$ .

Ответ: $\bf C_5H_8$

Пример 10.
При взаимодействии $0,74$ г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования $\rm 112$ мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

Формула предельного одноатомного спирта — $\rm C_nH_{2n+1}OH$ Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой $\rm OH$ .
Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):
$\rm 2C_nH_{2n+1}OH + 2Na \rightarrow 2C_nH_{2n+1}ONa + H_2$

$\rm C_3H_6 + H_2 \rightarrow C_3H_8$
Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
$\rm \nu (C_3H_6) = V / V_m = 0,112 / 22,4 = 0,005$ моль => $\rm \nu (H_2) = 0,005$ моль,

$\rm \nu_{cn.} = 0,005 \cdot 2 = 0,01$ моль.
Находим молярную массу спирта и $\rm n$ :
$\rm M_{cn.} = m / \nu = 0,74 / 0,01 = 74$ г/моль,

$\rm 14n + 18 = 74$

$\rm 14n = 56$

$\rm n=4$

Спирт — бутанол $\rm C_4H_7OH$ .

Ответ: $\bf C_4H_7OH$

Пример 11.
Определить формулу сложного эфира, при гидролизе $2,64$ г которого выделяется $1,38$ г спирта и $1,8$ г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
$\rm C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1}$

Соответственно, спирт будет иметь формулу

$\rm C_mH_{2m+1}OH$ ,

а кислота

$\rm C_nH_{2n+1}COOH$ .

Уравнение гидролиза сложного эфира:

$\rm C_nH_{2n+1}COOC_mH_{2m+1} + H_2O \rightarrow C_mH_{2m+1}OH + C_nH_{2n+1}COOH$
Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

$\rm m_{H_2O}$ = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = $\rm 1,38 + 1,8 - 2,64 = 0,54$ г

$\rm \nu_{H_2O} = m / M = 0,54 / 18 = 0,03$ моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.

Можно найти их молярные массы:

$\rm M_K = m / \nu = 1,8 / 0,03 = 60$ г/моль,

$\rm M_C = 1,38 / 0,03 = 46$ г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём $\rm m$ и $\rm n$ :

$\rm M_{C_nH_{2n+1}COOH} = 14n + 46 = 60,\ n = 1$ — уксусная кислота

$\rm M_{C_mH_{2m+1}OH} = 14m + 18 = 46,\ m = 2$ — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: $\bf CH_3COOC_2H_5.$

Пример 12.
Определить формулу аминокислоты, если при действии на $8,9$ г её избытком гидроксида натрия можно получить $11,1$ г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
$\rm NH_2-CH(R)-COOH$ .

Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
$\rm NH_2-CH(R)-COOH + NaOH \rightarrow NH_2-CH(R)-COONa + H_2O$

Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

$\rm M_{(AM.\ NH_2-CH(R)-COOH)} = 74 + M_R$

$\rm M_{(c. NH_2-CH(R)-Na)} = 96 + M_R$

$\rm \nu_{AM.} = 8,9 / (74 + M_R)$

$\rm \nu_{C.} = 11,1 / (96 + M_R)$

$\rm 8,9 / (74 + M_R) = 11,1 / (96 + M_R)$

$\rm M_R=15$

Легко увидеть, что $\rm R=CH_3$ .

Можно это сделать математически, если принять, что $\bf R - C_nH_{2n+1}$ .

$\rm 14n + 1 = 15, n = 1.$ .

Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: $\bf NH_2-CH(CH_3)-COOH.$

Однако на данном этапе решение задачи не заканчивается. В ней требуется установить и структурную формулу вещества. Вот пример подобного задания:
При сгорании 5,8 г органического вещества образуется 6,72 л углекислого газа и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

Установлено, что это вещество не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, но каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты и углекислого газа. На основании этих данных:

1) установите простейшую формулу исходного вещества,
2) составьте его структурную формулу,
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с водородом.

(источник: Типовые тестовые задания по химии, под редакцией Ю. Н. Медведева. 2015 г.)

В первой части задачи в результате вычислений мы находим молекулярную формулу соединения: C3H6O. Затем начинаем путём логических размышлений находить структурную формулу. Общая формула CnH2nO характерна для альдегидов и кетонов, так же возможно предположить спирт: пропен-2-ол-1 (напомним: соединение с гидроксильной группы у атома углерода, образующего двойную связь является неустойчивым). Во-первых, данное вещество не подвергается окислению аммиачным раствором оксида серебра, значит, это не альдегид. Во-вторых, данное вещество каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта, а значит, это не спирт. Единственный оставшийся вариант – кетон, а именно – ацетон. Подтверждает это и возможность окисления соединения кислым перманганатом калия до углекислого газа и карбоновой кислоты. Написание уравнения реакции уже не должно вызвать затруднений.

к оглавлению ▴

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна $1,964$ г/л. Массовая доля углерода в нем равна $81,82\%$ . Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна $48,65\%$ , массовая доля азота равна $37,84\%$ . Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна $4,07$ . Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. $2$ л алкадиена при н.у. имеет массу, равную $4,82$ г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит $30,77\%$ кальция.

к оглавлению ▴

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна $2$ . При сжигании $19,2$ г этого вещества образуется $52,8$ г углекислого газа (н.у.) и $21,6$ г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой $1,78$ г в избытке кислорода получили $0,28$ г азота, $1,344$ л (н.у.) $\rm CO_2$ и $1,26$ г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится $1,204 \cdot 10^22$ молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании $3,4$ г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили $25$ г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего $\rm C, H$ и хлор, выделилось $6,72$ л (н.у.) углекислого газа, $5,4$ г воды, $3,65$ г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось $0,448$ л (н.у.) углекислого газа, $0,495$ г воды и $0,056$ л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

к оглавлению ▴

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он $5,6$ г его при присоединении воды образуют $7,4$ г спирта.

3–2. Для окисления $2,9$ г предельного альдегида до кислоты потребовалось $9,8$ г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой $3$ г с избытком бромоводорода образует $6,24$ г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой $2,7$ г с избытком калия выделилось $0,672$ л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили $9,73$ г альдегида, $8,65$ г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

к оглавлению ▴

Дополнение по определению структурной формулы:

Д-1. Дана молекулярная формула: C2H6O. Искомое вещество газообразно при н. у., не реагирует с металлическим натрием и может быть получено дегидратацией спирта. Установите его структурную формулу.
Д-2. Дана молекулярная формула: C3H8O2. Искомое вещество реагирует с натрием, а при дегидратации под действием серной кислоты превращается в соединение, содержащее шестичленный цикл. Установите его структурную формулу.
Д-3. Дана молекулярная формула: C2H7NO. Искомое вещество представляет собой бесцветную, вязкую жидкость с запахом аммиака. Оно реагирует и с натрием, и с азотистой кислотой, причём в обоих случаях выделяется газ. Установите его структурную формулу.

к оглавлению ▴

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. $\rm C_3H_8$

1–2. $\rm C_3H_6(NH_2)_2$

1–3. $\rm C_2H_4(COOH)_2$

1–4. $\rm C_4H_6$

1–5. $\rm (HCOO)_2Ca$ — формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. $\rm C_8H_{16}O$

2–2. $\rm C_3H_7NO$

2–3. $\rm C_5H_8$ (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. $\rm C_3H_7Cl$ (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в $\rm HCl$ )

2–5. $\rm C_4H_{11}N$

3–1. $\rm C_4H_8$

3–2. $\rm C_3H_6O$

3–3. $\rm C_2H_5NO_2$

3–4. $\rm C_4H_8(OH)_2$

3–5. $\rm C_4H_9OH$

Д–1.

Д–2.

Д–3.

Благодарим за то, что пользуйтесь нашими материалами. Информация на странице «Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.» подготовлена нашими редакторами специально, чтобы помочь вам в освоении предмета и подготовке к экзаменам. Чтобы успешно сдать необходимые и поступить в ВУЗ или колледж нужно использовать все инструменты: учеба, контрольные, олимпиады, онлайн-лекции, видеоуроки, сборники заданий. Также вы можете воспользоваться другими статьями из разделов нашего сайта.

Публикация обновлена: 04.09.2023

Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.

Типы задач в задании 33.

Необходимые теоретические сведения.

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

Определение формул веществ по химическим свойствам.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Дополнение по определению структурной формулы:

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

Это полезно